1. Jim Dougherty (1942 – 1946)
Marilyn ešte nebola známa ako Marilyn, ale ako Norma Jeane Baker. Mala len 16 a bola brunetka, keď sa vydala za spolužiaka zo strednej školy. Ich vzťah sa začal rozpadať, keď sa Jim pridal k obchodnému námorníctvu a ona začala s modelingom.
2. Joe DiMaggio (1952 – 1954)
S hviezdou bejzbalu sa zoznámila počas rande naslepo v roku 1952. Bol z nej hotový a veril, že okrem toho, že je pekelne sexi, bude skvelá manželka a matka. Vzali sa v roku 1954, no problémy nastali, keď jej sláva začala rásť závratnou rýchlosťou. Rozvádzali sa 9 mesiacov po svadbe. Vraj mu prekážalo, že vo filmových scénach ukazuje priveľa.
3. Marlon Brando (1955)
Hádam dvaja najslávnejší herci svojej generácie. Podľa klebiet spolu krátko randili v roku 1955. Brando sprevádzal Marilyn na premiéru filmu The Rose Tattoo a ostali priateľmi až do jej smrti.
4. Arthur Miller (1955 – 1961)
So slávnym scenáristom sa stretla pri nakrúcaní už v roku 1950 a tvrdila, že to bola láska na prvý pohľad. Dokopy sa dali až v roku 1955 po rozvode s DiMaggiom, keď sa presťahovala z Hollywoodu do New Yorku. V roku 1956 sa vzali a Marilyn o ňom hovorila ako o láske svojho života. Pri ňom sa viac usadila – začala variť, upratovať a starať sa o jeho deti, ktoré ju zbožňovali. No ich vzťah sa aj tak rozpadol, Marilyn prepadla drogám.
5. Frank Sinatra (1961)
Títo dvaja spolu krátko randili po jej rozvode s Arthurom Millerom. Chvíľu bývala v jeho dome, neskôr sa vrátila do Los Angeles. Romanca však vychladla a Sinatra požiadal o ruku inú. Ostali však priateľmi.
6. Bratia Kennedyovci (1962)
Jej najhorúcejšia aférka bola s americkým prezidentom J. F. Kennedym a neskôr údajne aj s jeho bratom Robertom. Klebety sa začali šíriť po tom, čo vystúpila na oslave prezidentových 45. narodenín a v polopriesvitných šatách mu laškovne zaspievala Happy Birthday. Zomrela o pár mesiacov neskôr.
