1. Jill Schoelen 1986 – 1989
Vôbec prvou láskou azda najsrdečnejšieho herca Hollywoodu bola bývalá americká herečka Jill Schoelen. Stretli sa na nakrúcaní filmu Babes in Toyland a preskočila iskra. Randili spolu tri roky, no happyend sa nekonal. Jill krátko po rozchode skončila v náručí Brada Pitta.
2. Amanda de Cadenet 1997
S Amandou, dnes veľmi úspešnou fotografkou, mohol byť aj skôr, no hercove zásady nepustili. Ona síce chcela, ale on nie. A dôvod? Cadenet bola vtedy vydatá za basgitaristu z kapely Duran Duran, s ktorým ako 19-ročná otehotnela. To, že mala rodinu a patrila inému mužovi, bolo pre Reevesa posvätné. Preto sa dali dokopy až vtedy, keď sa jej manželstvo oficiálne rozpadlo a ona sa rozviedla. Vzťah však netrval dlho.
3. Diane Keaton 2005
Po Jennifer Symeovej sa Keanu dlho spamätával. Pred Vianocami v roku 1999 sa im narodila dcérka, no bez známok života. Ani to, že medzi nimi to bola láska na prvý pohľad, nezachránilo ich vzťah po dcérkinej smrti. Hoci si dali šancu v roku 2001, šťastie im neprialo a Jen prišla o život pri autonehode. Pochovali ju vedľa dcérky Avy. Až o štyri roky neskôr po druhej tragédii dal Keanu láske šancu po boku Diane Keatonovej, s ktorou sa v roku 2003 objavil vo filme Something’s Gotta Give.
4. Charlize Theron (2009 – 2010)
Hollywoodske hviezdy si spolu zahrali v niekoľkých filmoch a dokonca v snímke Sweet November v roku 2001 hrali milencov. Neskôr to bola aj skutočnosť. O niekoľko rokov ich prichytili paparacovia, ako idú spolu na večeru, a natočili ich pri bozkávaní a objímaní sa. Napriek tomu však vzťah nepotvrdili. Údajne mali k sebe blízko, pretože sa obaja cítili osamelí. Nuž, škoda, boli by skutočne krásny pár.
5. Alexandra Grant (2018 – súčasnosť)
Hoci mu lásku prial celý svet, po osobných tragédiách dlho nemal na vzťahy šťastie. Aj preto všetkých potešila správa, že je zadaný. Partneri sa poznali už takmer 10 rokov pred tým, než sa oficiálne dali dokopy. Jeho srdce si získala o 8 rokov mladšia výtvarná umelkyňa Alexandra Grant, ktorá ilustrovala mnohé jeho knihy. Vraj sa stretávali už roky predtým, no nepotrebovali o tom skôr hovoriť.